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INSTITUCIÓN EDUCATIVA DISTRITAL
TÉCNICO INDUSTRIAL
Ciencia, Técnica y Valores Humanos
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PLAN DE CLASE
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Fecha de emisión: 3/02/2024
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GUÍA PARA DESAROLLAR EN CLASE
La formación integral lleva implícita
un conjunto de valores y actitudes que debemos mostrar con decoro a medidas que
accedemos a niveles superiores de educación. Estas acciones son acordes con la
edad cronológica y el cociente intelectual.
José Luís Estrada Flórez
UNIDAD N°4 TEMA N°1: INTRODUCCIÓN A
LA QUÍMICA ORGÁNICA
LOGROS:
- Redacta una breve reseña histórica de la
química orgánica.
- Reconoce la importancia de la química del
carbono, tanto por número de compuestos, como por la utilidad de los
mismos.
- Estudiar las características de los
principales elementos que componen las sustancias orgánicas, especialmente
del átomo de carbono.
- Analizar la combinación y tipos de enlaces de
los elementos en los compuestos orgánicos como grupos funcionales y
cadenas hidrocarbonadas.
- Distinga entre los diferentes tipos de fuerzas
que interactúan, en las moléculas orgánicas y su influencia sobre las
propiedades físicas (punto de fusión, ebullición y solubilidad)
- Se familiarice con las diferentes formas de
representación de las moléculas orgánicas
COMPETENCIAS. Indagar, explicar y
comunicar
1. INICIO.
INTRODUCCIÓN.
Iniciamos el curso de química orgánica
con una reseña histórica de la química orgánica, el estudio del átomo de
carbono en cuanto a sus características estructurales, configuración
electrónica, hibridación. tipos de enlaces (sigma y Pi)
Reseña histórica La química desde sus
inicios en el siglo XVIII y XIX, se divide en dos grandes ramas: química
orgánica y química inorgánica. Química orgánica: Se asoció a la química de los
seres vivos y sustancias relacionadas con ellos. Se pensaba que las sustancias
orgánicas sólo las podían sintetizar los seres vivos porque para preparar
compuestos orgánicos se necesitaba algo que sólo poseían los seres vivos la
fuerza vital. Química inorgánica: Se asoció a las sustancias inertes.
Comprendía al resto de la química distinta a la química relacionada con los
seres vivos.
F. Wöhler sintetiza una sustancia
orgánica (urea) a partir de sustancias inorgánicas. Destruye la teoría de la
fuerza vital. Kolbe y Berthelot sintetizan otras sustancias como etanol
(alcohol) o ácido acético (vinagre) a partir de sustancias inorgánicas. Keculé,
Van`t Hoff y Le Bel, entre otros, descubren la tetravalencia del carbono, su
forma de unirse, su distribución espacial en los compuestos, ect.
La química orgánica es la química del carbono. Los seres
vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos,
azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el
carbono. La química Orgánica está presente en la vida diaria. Estamos formados
y rodeados por compuestos orgánicos. Casi todas las reacciones de la materia
viva involucran compuestos orgánicos. Es imposible comprender la vida, al menos
desde el punto de vista físico, sin saber algo sobre química orgánica.
2. DESARROLLO.
ACCIONES.
Con la siguiente fundamentación teórica vas a encontrar
la fuente de información requerida para interpretar y comprender cada uno de
los aspectos importantes para desarrollar este tema. Te recomiendo copies en tu
cuaderno los puntos que debes realizar y te apoyes en el texto para que revises
cada aspecto y proceses la información.
Conceptos fundamentales.
Estructura electrónica de los átomos Los átomos tienen un
núcleo pequeño y denso rodeado por electrones. El núcleo está cargado
positivamente y contiene la mayor parte de la masa del átomo. En el núcleo se
encuentran los protones, con carga positiva, y los neutrones sin carga. Dado
que el átomo es eléctricamente neutro, las cargas positivas están balanceadas
por las cargas negativas de los electrones que se encuentran alrededor del
núcleo. De las tres principales partículas subatómicas, los electrones son los
que intervienen en la formación de los enlaces químicos. Conocer su
distribución en un átomo es entonces, indispensable para comprender su química.
Para describir la configuración electrónica, es decir la
distribución de los electrones de un átomo es necesario conocer cuántos
electrones posee, dato que se obtiene del número atómico (Z) que corresponde al
número de protones (y electrones) del núcleo. Los electrones del último nivel
energético corresponden a los electrones de valencia y son los que determinan
las propiedades tanto físicas como químicas de los elementos. Estos electrones
de valencia se representan mediante las llamadas Formulas electrón-punto o
fórmulas de Lewis. Las estructuras de Lewis son representaciones adecuadas y
sencillas de iones y compuestos, que facilitan el recuento exacto de electrones
y constituyen una base importante para predecir estabilidades relativas En una
estructura de Lewis cada electrón de valencia se simboliza por un punto. Un par
de puntos o una línea representa un par de electrones.
Ejemplo:
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Flúor
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Carbono
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Z= 9
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Z=6
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Configuración
electrónica 1s22s22p5
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Configuración
electrónica 1s22s22p5
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Electrones de valencia 7
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Electrones de valencia 4
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Tipos de enlace: Los átomos, al formar compuestos químicos,
tienden a completar con ocho electrones su último nivel energético, el màs
externo, con el fin de alcanzar la configuración del gas noble inmediato (regla
del octeto).La forma en la que alcanzan el octeto electrónico origina los dos
tipos de enlace que existen en los compuestos químicos: Enlace Iónico: implica
la transferencia de uno o más electrones de valencia Enlace covalente: implica
compartir uno o más electrones de valencia ¿Se puede predecir el tipo de enlace
presenten en un compuesto? Si, los enlaces iónicos se dan entre elementos cuyas
diferencias de electronegatividad (capacidad de un elemento para atraer
electrones) es igual a dos o más. Los enlaces covalentes se dan entre elementos
cuyas diferencias de electronegatividad van desde cero hasta valores menores a
dos. En la tabla 1, denominada Tabla de electronegatividades de Pauling, se
muestran las electronegatividades de los elementos.
El Carbono y el enlace covalente Analizando la estructura
electrónica del carbono puede verse que presenta cuatro electrones de valencia
(electrones de la capa externa o último nivel energético): Carbono: Z = 6
electrones C: 1s2 2s2 2p2 Con estos cuatro electrones los átomos de carbono
tienen la mitad del octeto electrónico. Como no son capaces ni de ganar cuatro
electrones más ni de perder los que tienen, comúnmente forma enlaces covalentes
y comparte electrones con otros átomos o entre si mediante enlaces simples,
dobles o triples.
Los enlaces covalentes no solo se forman entre átomos
idénticos (C-C) sino también entre átomos diferentes (C-H, C-Cl) que no
difieren mucho en su electronegatividad. De acuerdo con esto los enlaces
covalentes pueden ser de dos tipos:
Enlaces covalentes apolares: donde los electrones
compartidos son igualmente atraídos por ambos núcleos y la molécula resultante
no presenta distribución apreciable de cargas.
Enlaces covalentes polares: donde los electrones
compartidos son atraídos de modo diferente por los dos núcleos y por lo tanto
la molécula presenta una zona de carga negativa y una zona cargada
positivamente sobre el otro. Se forma, entonces, un dipolo eléctrico que puede
representarse de la siguiente manera:
Los símbolos d + y d
- se utilizan para indicar los extremos positivos y negativos de las moléculas
y se conocen como “densidad de carga parcial” (no es una carga eléctrica
formal). El vector m se conoce como “vector
momento dipolar” y apunta siempre hacia el extremo negativo del dipolo.
Representación de las moléculas orgánicas En química orgánica existen
diferentes maneras de representar las moléculas. En el esquema se resumen las
dos formas principales:
Otra forma, especialmente para compuestos cíclicos
(anillos) y ocasionalmente para los acíclicos utiliza líneas y ángulos. Los
enlaces se representan con líneas, y en cada extremo se supone que se
encuentran los átomos de carbono. Se muestran los átomos de nitrógeno, oxigeno,
halógeno, etc., excepto los hidrógenos.
Representación
tridimensional de moléculas orgánicas
En muchos casos, especialmente donde se quiere mostrar la
forma en la que reaccionan las moléculas (mecanismos de reacción) es necesario
y útil representar la posición en el espacio de los átomos en una molécula.
Para ello existe lo que se conoce como representación de cuñas y líneas: Donde
la cuña punteada representa la posición de un átomo detrás del plano del papel.
La cuña llena representa la posición delante del plano del papel y las líneas
corresponden al plano del papel.
Fuerzas intermoleculares Los puntos de fusión, ebullición y
solubilidad de los compuestos orgánicos dependen del tipo de interacción que
exista entre las moléculas. De acuerdo al tipo de moléculas existen diferentes
clases de fuerzas intermoleculares: Fuerzas de London: son las únicas fuerzas
que unen las moléculas no polares y surge a raíz de la generación de momentos
dipolares temporales. Fuerzas dipolo-dipolo: se dan entre moléculas polares y
responden a las leyes de la electrostática (los polos positivos atraen a los
negativos y viceversa) Enlaces por puente de hidrógeno: son las que actúan
entre moléculas covalentes en las que existen átomos de hidrógeno unidos a
átomos especialmente electronegativos (F, O, N). Hibridación de orbitales
atómicos en el carbono Si se analiza la configuración electrónica del carbono
se podría pensar que el carbono forma sólo dos enlaces (para completar los
orbitales 2p parcialmente llenos) o bien, que forma tres enlaces (si algún
átomo donara dos electrones al orbital 2p vacío). Se sabe, por experiencia, que
esta idea es errónea. El carbono por lo general forma cuatro enlaces sencillos,
y a menudo estos enlaces son todos equivalentes, como en el caso del CH4 o del
CCl4.
¿Cómo se puede resolver esta discrepancia entre
la teoría y los hechos?
Una explicación a esto consiste en mezclar o combinar los
cuatro orbitales atómicos de la capa de valencia para formar cuatro orbitales
idénticos, cada uno con un electrón de valencia. Según este modelo, estos
orbitales reciben el nombre de orbitales híbridos. En los compuestos orgánicos
existen tres tipos de orbitales híbridos:
Orbital híbrido sp3: surge de la
combinación de un orbital s con tres orbitales p. Un carbono unido a cuatro
átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una estructura tetraédrica, con cuatro
orbitales sp3 dirigidos a los vértices de un tetraedro (ángulos de enlace de
109.5°).
Orbital híbrido
sp2 surge de la combinación de un orbital s con dos p. Un
carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos,
siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana, con tres
orbitales sp2 dirigidos a los vértices de un triángulo (ángulos de enlace de
120°)
Orbital híbrido sp: surge de la
combinación de un orbital s con un p. Un carbono unido a dos átomos, que
mantiene un triple enlace con uno de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y
una estructura lineal. La visión orbital de los enlaces: orbitales moleculares
Según la visión orbital del enlace, los átomos se acercan el uno al otro de tal
modo que su orbitales atómicos pueden superponerse formando orbitales moleculares.
Al igual que los orbitales atómicos, cada orbital molecular puede
contener como máximo dos electrones. Dependiendo de la manera en que los
orbitales atómicos se superponen existen dos tipos de orbitales moleculares:
Enlace sigma (s): se extiende a lo largo
del eje que une dos átomos. Presentan simetría cilíndrica y máxima densidad
electrónica a lo largo de la línea que conecta los núcleos.
Enlace pi (p): resulta de la
superposición lateral de dos orbitales p orientados perpendicularmente a
la línea que conecta los núcleos. Presenta máxima densidad electrónica por
encima y debajo de la línea que conecta los núcleos Un enlace sencillo o simple
contiene únicamente enlaces s. Un doble enlace
requiere la presencia de 4 electrones. El primer par de electrones origina un
enlace s, el segundo, forma un enlace p.
Un enlace triple (6 electrones) implica un enlace s
y dos enlaces del tipo p.
3. CIERRE. Desarrolla los
siguientes aspectos para la comprensión de la temática
1. Haga una reseña histórica de la
química orgánica.
2. ¿Qué es la química
orgánica? ¿Cuál es la importancia de la química orgánica?
3. ¿Cuáles son los elementos
químicos de los compuestos orgánicos? ¿Qué tipo de enlaces se evidencian
en los compuestos orgánicos? Realice la distribución electrónica de cada uno.de
los elementos de los compuestos orgánicos.
4. ¿En qué consisten las estructuras
de Lewis? Represente la molécula de pentano, hexano y heptano a través de las
estructuras de Lewis.
5. explique las
características del átomo de carbono. distribución electrónica, enlaces sigma y
en- laces Pi.
6. explique los tipos de hibridación
de orbitales atómicos del carbono: sp3 , sp2 y sp
7. Escribe tu
reflexión sobre la frase y mira si tus valores y comportamientos en todos los
sitios y momentos que vives son coherentes. ¿Qué significado crees que tiene el
color amarillo en el comportamiento de ciertas actividades sociales?
